Institute of Functional Interfaces

Dr. Judith Seltenreich

Bioorthogonale Reaktionen und Markierung von Zuckerstrukturen auf der Zelloberfläche via Click Reaktion

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Die Forschung und Entwicklung von Organischen Leuchtdioden (OLEDs) auf Polymerbasis ist eine neuartige Technologie, die in erster Linie Licht zu Strom oder Strom zu Licht umwandeln kann. OLEDs basieren auf organischer Synthese. Ein OLED besteht aus drei Schichten, zum einen aus einer Elektronentransportschicht, der Emitterschicht und der Lochtransportschicht, d.h. an der Kathode befindet sich die Elektronentransportschicht (electron transport layer), an der Anode die Lochtransportschicht (hole transport layer) und zwischen den beiden Elektroden die Emitterschicht. Bei den Molekülen der Emitterschicht handelt es sich um Metallkomplexe, meist Kupfer-Komplexe mit organischen Liganden. Die Emitterschicht kann demnach auch auf Polymerbasis aufgebaut sein. Diese neuartigen Kupfer-Komplexe, die bisher nur als Emittermoleküle für OLEDs entwickelt wurden, sollen nun auf ihre Biokompatibilität getestet werden. Die Emittermaterialien werden unter anderem verwendet, weil sie stabil und kostengünstig produziert werden können.

Biomoleküle sind aufgrund ihrer Komplexität nur schwierig zu erforschen. Es wird demnach nach einer selektiven Modifizierung biologischer Systeme im lebenden Organismus gesucht. An dieser Stelle kommt die bioorthogonale Reaktion zum Einsatz. Eine bioorthogonale Reaktion ist eine Reaktion, die in Gegenwart zahlreicher Funktionalitäten sehr schnell und selektiv abläuft. Mit Hilfe funktioneller Gruppen, die eine einzigartige Reaktivität orthogonal zur Reaktivität der natürlichen Biomoleküle aufweisen, werden unnatürliche Azidozucker benötigt. Als Azidozucker wird ein Monosaccharid eingesetzt, der die Glykane an der Zelloberfläche markieren kann. Sobald dieser sogenannte chemische Reporter vom Zielmolekül aufgenommen ist, wird im zweiten Schritt eine komplementäre funktionelle Gruppe eingebaut. In diesem Fall ist das ein Alkin, genauer gesagt das Emittermolekül, das im Allgemeinen in OLEDs eingesetzt wird. Der entscheidende Schritt neben der hohen Selektivität des chemischen Reporters und des Emittermoleküls ist die intrinsische Kinetik der ablaufenden Reaktion. Mit Hilfe dieser Komponenten soll nun die Topologie der Glykokalyx und somit die Zelloberfläche untersucht werden. Es läuft dabei eine Click Reaktion ab. Dabei "clickt" das Azid an ein Alkin und es bildet sich ein Triazol.